La carriera agonistica di ALESSIO CAVALLINI è iniziata nel 1999 con la vittoria del Trofeo Toscano Velocità e del titolo di categoria come navigatore nel Challenge Italiano; risultato ripetuto l'anno seguente.

Dal 2001 al 2003 ha corso nel C.I.V.F. (categoria veicoli di serie), ottenendo risultati di vertice nella propria categoria. Nel 2004 ha esordito nel mondo dei Rallyes Tout Terrain con un Mitsubishi Pajero Pinin di serie, chiudendo al 2° posto nella classifica del Trofeo Off Road Mitsubishi.